Shai Maestro se narodil 5. února 1987 v Izraeli. K jazzu poprvé přičichl v osmi letech při poslechu alba Gershwin Songbook v interpretaci Oscara Petersona. Později byl přijat na střední uměleckou školu Thelma-Yellin v izraelském městě Givatayim a svá studia absolvoval s vyznamenáním. Ještě jako student 2. ročníku získal Maestro plné stipendium na pětitýdenní letní program od Berklee College, a to hned dva roky po sobě. Během koncertního turné po Spojených státech složil další zkoušky a byl zařazen do čtyřletého programu na Berklee, rovněž s přiznáním plného stipendia.

V současné době sídlí Maestro v New Yorku a pravidelně vystupuje s nejlepšími jazzovými umělci v mnoha jazzových klubech a koncertních sálech, úspěch má ale i s klasickými recitály (v roce 2007 se sólo zúčastnil i pražského Mezinárodního festivalu jazzového piana). Na pódiích či ve studiu se objevuje po boku uznávaných hudebníků jako byl Jimmy Green, Jorge Rossy, Ari Hoenig, Mark Guiliana, Anthony Hart či Diego Urcola.

Další koncert tria izraelského pianisty, na kterém představí své nové, třetí CD, bude 20.5.2015 v klubu Jazz Time o 21.00! Shai Maestro - piano, Jorge Roeder - kontrabas a Ziv Ravitz - bicí.